Мама Лени в молодости была солисткой танцевального коллектива. После декрета она переквалифицировалась и стала учителем младших классов. Леонид начал всерьез заниматься музыкой в шестилетнем возрасте, поступив в музыкальную школу. С успехом ее окончив, он продолжил музыкальное образование в джазовой школе при ДК «Москворечье». Обучение музыке он совмещал с учебой в одной из московских школ. В возрасте 18 лет Леонида призвали в армию. Служил он в части на границе СССР и Финляндии, и уже в армии демонстрировал недюжинный талант, активно принимая участие в самодеятельности, выступая перед сослуживцами и офицерским составом. Вернувшись из армии, Агутин поступил в Московский государственный институт культуры, чтобы получить специальность «Режиссёр-постановщик театрально-массовых представлений». В студенческие годы он начал ездить на гастроли с известными исполнителями и выступал у них на разогреве.
Первый раз Агутин женился, едва вернувшись из армии. Брак со Светланой Белых продлился пять лет. Через год после развода, в 1994-м Леонид познакомился с балериной Марией Воробьевой. Они прожили в гражданском браке несколько лет, в марте 1996 года у Марии и Леонида родилась дочь Полина. После расставания ребенок остался с матерью, которая перебралась сначала в Италию, а затем во Францию. Тем не менее, Агутин не исчезал из жизни девочки, а недавно 21-летняя дочь представила отцу своего жениха Жуана. Агутин выбор дочери одобрил. Со своей нынешней супругой, Анжеликой Варум Агутин познакомился в 1997 году на съемках третьей части популярной новогодней серии «Старые песни о главном». Леониду доверили исполнение песни «Где-то далеко…» из телесериала «Семнадцать мгновений весны». По сюжету роль Штирлица была за Агутиным, а его супругу играла Анжелика, номер содержал постельную сцену и самые настоящие поцелуи. Это была любовь, но Агутин и Варум не торопили события и сближались медленно.
1992 год стал для Леонида очень важным. Он получил диплом о высшем образовании, а также стал лауреатом песенного конкурса «Ялта-1992» со своим первым хитом «Босоногий мальчик». Тогда об артисте узнала вся страна. Дебютный одноименный альбом Леонида Агутина вышел в 1994 году и стал невероятно популярным. Весной 1995 года певец дважды собрал полный «Олимпийский», доказав всем, что пришел в шоу-бизнес всерьез и надолго. Одним из самых интересных проектов Агутина является его совместный альбом с известным джазовым музыкантом Элом Ди Меола. Пластинку «Cosmopolitan Life» по достоинству оценили во всем мире, несколько месяцев она значилась в джазовых чартах самых разных стран. Но в России эта работа не была оценена по достоинству. Сегодня Леонид Агутин все так же собирает полные залы. Интерес к его персоне не ослабевает, благодаря активному участию Агутина в различных телепроектах. Например, в паре с Федором Добронравовым он победил в программе «Две звезды». И вот уже пятый сезон (пропустив один) является одним из наставников в шоу «Голос».
В 1999 году родилась их дочь Елизавета, а год спустя Анжелика и Леонид узаконили отношения, отметив свадьбу в Венеции. За 16 лет их брака случалось всякое. Например, в 2011 году Агутин позволил себе открытый флирт с незнакомкой на фестивале в «Юрмале», после чего Варум собрала вещи и покинула дом, но все же нашла в себе силы и мудрость пережить ситуацию и простить мужа. Так или иначе, а союз Анжелики Варум и Леонида Агутина является в российском шоу-бизнесе одним из самых крепких. Интересные факты о Леониде Агутине- Леонида Агутина назвали в честь погибшего во время войны дедушки по матери — 29 декабря 2008 года Агутину присвоено звание «Заслуженный артист Российской Федерации».- Дочь Агутина и Варум Елизавета живет в Майами с 4-летнего возраста. Несколько лет назад певец познакомил своих дочерей, девушки нашли общий язык и теперь дружат.
